La puerta de Alfonso VI o antigua de Bisagra era en época islámica el principal acceso a la ciudad desde la Vega. El vano de acceso fue construido posiblemente en el siglo X, pero su parte superior es de fecha posterior, no anterior al siglo XIII. Con la apertura de la puerta nueva de Bisagra, permaneció cerrada (sólo se abría en ocasiones especiales) lo que llevó a su paulatino abandono. Su limpieza, apertura y restauración definitiva no se produjo hasta el año 1905.
La más reciente de las dos está, en su puerta exterior, enmarcada por dos fuertes torreones cilíndricos, está realizada con sillares almohadillados, presentes también en su arco. Sobre ella se sitúa un magnífico escudo de Carlos V, coronado por un frontón triangular sobre el que descansa una estatua del ángel guardián. En los dos torreones que la protegen, rematados también con sillares almohadillados, se reproduce el escudo de la ciudad de Toledo.
Consta de dos cuerpos separados por un pequeño patio de armas de forma rectangular, en el que se conserva una estatua del emperador Carlos V colocada en 1958.
La fachada interior, que da a la ciudad, es de sillería. Un gran arco de medio punto formado por dovelas enmarca el vano de paso. El escudo de Carlos V, situado en su parte superior, está protegido por dos ventanas rematadas con frontones triangulares. Las almenas coronan esta fachada. Atravesando la puerta y ya en el patio de armas pueden contemplarse a cada lado dos torres cuadrangulares con chapiteles piramidales cubiertos con azulejos policromados.
Los cambios posteriores fueron insignificantes, conservándose todavía las antiguas hojas de la puerta, chapadas de hierro. En 1936 sufrió algunos deterioros con motivo de un incendio durante la contienda civil, pero los daños fueron posteriormente restaurados.
En la fachada exterior, sobre la puerta de acceso, se situaba la vivienda del alcaide y de los encargados de recaudar los derechos municipales. Dos grandes arcos, a manera de balcones, flanqueados con dos ventanas, estructuran este cuerpo central en cuya parte superior está esculpido el escudo municipal (águila bicéfala entre medias de dos reyes en posición mayestática), coronado por un frontón partido.
Las cuatro torres, culminadas con chapiteles de pizarra, están unidas entre sí por un almenado de ladrillo, salvo en la fachada exterior.
La fachada interior está estructurada en tres cuerpos. En el inferior se sitúa el vano de la puerta, enmarcado por un arco de medio punto entre dos columnas dóricas. En el cuerpo central junto con los cuatro vanos destinados a ventanas, coronados los dos inferiores con frontones partidos, sobresale el escudo real situado sobre una urna que contiene una talla de la imagen de Santa Leocadia, separada del escudo por la inscripción que hace referencia a la fecha de la construcción de la puerta.
La puerta consta de dos fachadas. Tanto la interior, situada frente al monasterio de San Juan de los Reyes, como la exterior, que da a la Vega, están rematadas con dos torreones laterales.
La Puerta del Sol era el principal acceso a la medina islámica desde el arrabal norte de la ciudad. Se la menciona por primera vez en el año 1216 aunque conserva pocos restos de su pasado islámico dado que fue reedificada por orden del arzobispo Pedro Tenorio (1375-1399) siguiendo las características arquitectónicas del mudéjar toledano. Hasta el siglo XVIII no empezó a ser conocida como puerta del Sol, haciendo referencia a uno de sus elementos decorativos.
La puerta está estructurada en dos cuerpos coronados por merlones en donde se sitúa la azotea y una estancia a las que se accede por una estrecha escalera. Su defensa se basa en la existencia de buhardas, rastrillos y varios matacanes, además de la puerta. La portada, a imitación de otras cordobesas, incluye sobre un arco de herradura una composición relativa a la imposición de la casulla a San Ildefonso dentro de un medallón de mármol, enmarcado por un arco de herradura apuntado. Este elemento decorativo fue colocado en torno al año 1575, siendo corregidor de la ciudad Gutiérrez de Tello.
La pérdida de su valor defensivo significó la desaparición de la estancia superior y de sus primitivas torres posiblemente ya en el siglo XV. Por entonces se la conocía como puerta del Mayordomo o puerta de la Cruz y en ella vivía el corregidor de la ciudad. También fue cárcel y tuvo otras funciones.